Aos 33 anos, Oscar está muito perto de retornar ao São Paulo. O meia, que está livre no mercado, acertou os termos de contrato e seu anúncio é uma questão de tempo. Um dos principais pontos abordados foi a torcida, que superou a polêmica saída do atleta do clube no começo de sua carreira.
Oscar foi campeão da Copa São Paulo de Futebol Júnior em 2009 e logo foi considerado uma joia interna de Cotia. Fez sua estreia pelo time profissional em 2008, com apenas 16 anos de idade, no duelo contra o Athletico-PR, pela Copa Sul-Americana, O Tricolor acabou eliminado nos pênaltis.
Disputou 13 partidas em 2009, mesmo ano em que toda a polêmica começou. Isso porque em 2008, Oscar assinou um contrato de cinco anos com o São Paulo. Contudo, o staff do atleta alegou coação do clube, que contava com Juvenal Juvêncio na presidência.
Ele chegou a ser afastado do elenco até que a situação fosse resolvida na Justiça, em junho de 2010. Ele foi transferido ao Internacional. Contudo, o Tricolor entrou com recurso e ganhou o direito de reativar o contrato do meia em 2012. Visando acabar com a situação, o Inter pagou R$ 15 milhões ao SPFC para garantir a transferência. Posteriormente, ele foi vendido ao Chelsea por 25 milhões de libras (na época R$ 79 milhões).
“Na minha visão é triste [a saída do São Paulo]. Eu era a maior promessa, tinha tudo para ter no São Paulo o destaque que eu tive no Inter e na seleção, por exemplo. Mas infelizmente foi meio chato. O contrato que não estava batendo, estava errado. Ficamos um ano falando que estava errado, teve uma hora que meu empresário falou ‘se vocês não arrumarem, ele vai sair’. O São Paulo falava que estava tudo certo. Eu não queria sair, mas não acertaram o que estava errado”, disse Oscar, em entrevista ao ‘Desimpedidos’, em 2022.